5×01 – Yes, then Zero
Serena adora il suo nuovo lavoro a Hollywood, ma fa un costoso passo falso quando cerca di impressionare il suo capo (guest star Michael Michele). Chuck e Nate arrivano a Los Angeles come ultima tappa del loro viaggio ‘Lost Summer’ e si uniscono a Serena per un luccicante party sulle colline di Hollywood dove Nate conosce una donna sexy più grande di lui (guest star Elizabeth Hurley). Blair e Louis (guest star Hugo Becker) ritornano da Monaco ed iniziano ad organizzare il loro matrimonio reale, ma quando Louis rifiuta di opporsi alla sua famiglia e supportare le scelte di Blair, la sua debolezza diventa una minaccia per la loro relazione. Una rivista sta programmando di pubblicare un estratto del libro di Dan fino a quando un improbabile alleato lo aiuta a mettere a tacere la storia.
5×02 – The Beauty and the Feast
Nate si ricongiunge in maniera inaspettata con Diana (guest star Elizabeth Hurley), la quale gli offre una eccitante opportunità. Serena obbliga Charlie a decidere quale mondo vuole abbracciare. Dan chiede aiuto a Chuck per fermare la pubblicazione del suo libro, ma scopre che è Chuck ad avere bisogno di aiuto. La futura cognata di Blair, Beatrice (guest star Roxane Mesquida), arriva da Monaco, ma le sue ragioni potrebbero essere di più che semplicemente fare la conoscenza di Blair.
5×03 – The Jewel of Denial
Nate deve decidere se accettare o meno la proposta di Diana e oltrepassare così una linea morale. Dan sta cercando di capire chi sta per pubblicare il suo libro e cerca di fermarlo. Chuck e Dan si danno una mano a vicenda. Intanto Serena e Charlie ritornano nell’Upper East Side.
5×04 – Memoir of an Invisible Dan
Dopo aver ponderato accuratamente Dan decide di riunire tutti e dire la verità sul suo libro. Blaire e Louis hanno una discussione dopo che Luois legge il libro di Dan . Diana ha delle informazioni incriminanti su uno degli amici di Nate e le usa a suo vantaggio.
5×05 – The Fasting and the Furious
Durante i festeggiamenti dello Yom Kippur con la famiglia e gli amici, Blair e Louis (guest star Hugo Becker) si trovano ad affrontare problemi con la famiglia di Louis. Il capo di Serena (guest star Michael Michele) la mette nella posizione scomoda di scegliere tra il suo nuovo lavoro e la sua relazione con Dan. Diana (guest star Elizabeth Hurley) si prepara al debutto del New York Spectator ma una sfortunata sorpresa dell’ultimo minuto cancella il lancio e Diana si aspetta che Nate faccia qualsiasi cosa per risolvere la situazione.
5×06 – I Am Number Nine
Blair fa gareggiare tutte le sue ex schiave e Charlie per assicurarsi gli agognati posti di damigella nel suo imminente matrimonio reale. Nate è stanco di tenere segreta la sua relazione con Diana (guest star Elizabeth Hurley), quindi decide di usare Charlie per farla ingelosire. Il Capo di Serena (guest star Michael Michele) è determinato ad acquisire i diritti del film derivante dal libro di Dan, quindi Serena deve mettere da parte i suoi sentimenti personali verso Dan e il libro per concludere un accordo.
5×07 – The Big Sleep No More
Molti dei nostril Upper East Siders preferiti prendono parte una performance della provocatoria esperienza teatrale di Punchdrunk, “Sleep No More”, che si traduce in maschere, anonimato e alcune romantiche svolte entro la fine della serata. Nel frattempo, Diana (guest star Elizabeth Hurley) mette gli occhi su Serena nel suo tentativo di rovinare Gossip Girl. Dan è in giro per il suo tour bibliografico, ma le cose non sono proprio come appaiono ai suoi amici e famiglia.
5×08 – All the Pretty Sources
Serena sta organizzando una festa pre-matrimoniale per Blair ma deve fare in modo da non farsi scoprire perchè vuole che sia una sorpresa. Chuck e Dan trascorrono la giornata insieme cercando di dimenticare che non sono stati invitati alla festa. Nate e Serena scoprono qualcosa su Diana.
5×09 – Rhodes to Perdition
Lily, Charlie e Serena attendono con ansia il party Studio 54, organizzato in onore di CeCe (guest star Caroline Lagerfelt). Nate assume un nuovo ruolo allo Spectator, ma la sua prima grande storia si rivela essere su qualcuno che conosce fin troppo bene. Blair si rivolge ad una improbabile persona per avere un aiuto.
5×10 – Riding in Town Cars with Boys
Lily organizza un party per Charlie per introdurla ufficialmente nella società di New York. Nel frattempo, l’ex fidanzato di Charlie, Max (guest starBrian J. Smith), mette i bastoni tra le ruote per il futuro di Charlie come principessa dell’Upper East Side. Dan decide che potrebbe essere arrivato il momento di dire a Blair la verità sui suoi sentimenti per lei.
5×11 – The End of the Affair?
Un flashback di Blair rivela la ricaduta dell’incidente d’auto suo e di Chuck, che Nate capisce potrebbe essere stato causato da un antigioco. Nel frattempo, Lily assume un investigatore privato per localizzare Charlie; Vera Wang fa una comparsa alla prova dell’abito da sposa di Blair.
5×12 – Father and the Bride
Blair si prepara a festeggiare il suo imminente matrimonio reale con un addio al nubilato, ma qualcuno trama alle sue spalle per rendere questa una notte indimenticabile. Dopo aver scoperto la verità dietro l’incidente d’auto di Chuck e Blair, Nate unisce le forze con un sorprendente alleato per raccogliere le prove. Serena e Dan fingono di uscire ancora insieme per proteggere qualcuno vicino a loro.
5×13 – G.G.
La tanto anticipata centesima puntata si aprirà con una sequenza musicale in un sogno con protagoniste Serena, Blair e tutti gli uomini delle loro vite. Inoltre, mentre Chuck lotta con la realtà che Blair sta per andare all’altare con il principe Louis, il ritorno di Georgina Sparks potrebbe trasformare la reale storia in un reale disastro.
5×14 – The Backup Dan
Blair deve prendere una difficile decisione sul suo futuro, le cui conseguenze potrebbero far male a chi lei ama di più. Serena si prende la colpa per l’incidente con Gossip Girl allo scopo di proteggere chi ama. Georgina sente profumo di scandalo e decide di seguirne la traccia.
5×15 – Crazy, Cupid, Love
E’ il giorno di San Valentino nell’Upper East Side e Blair non riesce a resistere dalla tentazione di diventare cupido per qualcuno che ama… Georgina è intenzionata a provocare ulteriori drammi, quindi decide di intrufolarsi al party di San Valentino di Nate. Nel frattempo, Serena è scioccata da qualcosa a cui ha testimoniato al party…
5×16 – Cross Rhodes
Dan si sente onorato quando scopre che l’Upright Citizen’s Brigade sta mettendo in atto estratti del suo libro, Inside. Blair cerca di provare che il sospetto di Serena non è esatto per cercare di salvare la loro amicizia. Nel cercare di andare fuori città, Ivy ha una sorta di scontro con i van der Woodsens.
5×17 – The Princess Dowry
Blair pensa che Cyrus potrebbe aver trovato una potenziale scappatoia nel suo accordo prematrimoniale. Chuck e Georgina complottano insieme, ma la cosa ha un esito imprevedibile… Nel frattempo, una crisi di famiglia fa tornare William Van der Woodsen (guest starWilliam Baldwin) nell’Upper East Side.
5×18 – Con Heir
Chuck invita Jack a New York per ringraziarlo per avergli salvato la vita ma, il viaggio non va come previsto. Blair e Dan decidono di portare avanti la loro relazione ma dovranno superare ostacoli inaspettati. Nel frattempo Ivy, trova un alleato in William nel suo tentativo di farsi accettare nell’Upper East Side e Nate spera che un nuovo finanziatore salvi il suo giornale.
5×19 – It Girl, Interrupted
Serena è pronta ad abbandonare la passerella e vuole mostrarlo ad una riluttante Lola, la prossima “It Girl” dell’Upper East Side, in occasione della sfilata di lingerie di Kiki de Montparnasse. Nel frattempo, Chuck medita sul suo passato e si rivolge a Blair per conoscere la sua opinione e, Diane Payne (guest star Elizabeth Harley) torna allo “Spectator”per iniziare una lotta di potere con Nate
5×20 – Salon of the Dead
Blair e Dan decidono di ufficializzare la loro coppia organizzando un evento glamour sul tema “Salon British”, tra gli ospiti i fondatori del “The Oracle Club”. Lola ottiene l’audizione tanto desiderata, ma Gossip Girl potrebbe avere altri piani per l’ultima arrivata tra le giovani dell’Upper East Side. Nel frattempo, Lily e Rufus sono in disaccordo su come gestire la situazione di Ivy e Serena e Diana si fronteggiano cercando di mantenere i loro rispettivi segreti.
5×21 – Desplicable B.
Blair sente che il suo status nell’Upper East Side è in bilico ed escogita un piano per assicurarsi che non accada. Nel frattempo, Lily fa una riunione di famiglia – includendo William, Carol e Lola – per provare che la famiglia van der Woodsen è unita come sempre. Finalmente, Nate scopre qualcosa del passato di Diana ed è sorpreso dalla scoperta.
5×22 – Raiders of the Lost Arts
Chuck, Nate, Blair, Serena e Lola uniscono le forze per scoprire quello che pensano sia un esplosivo segreto tra Diana e Jack. Nel frattempo, a Dan viene offerta una borsa di studio di prestigio a Roma per l’estate.
5×23 – The Fugitives
Quando si ritrova a dover essere in due posti contemporaneamente, Blair arruola Serena come sua controfigura per presenziare ad una importante riunione. Nel frattempo, Ivy e Lola (guest star Ella Rae Peck) si uniscono per aiutare Chuck, alle prese con una vendetta personale, e Nate prende una decisione circa il futuro con Diana Payne (guest star Elizabeth Hurley).
