2×01 – Summer Kind of Wonderful
Durante il viaggio negli Hamptons, Blair incontra un ragazzo affascinante e spera di rendere geloso Chuck. Nate resta invischiato in una relazione con una donna sposata e Serena cerca di dimenticare Dan con un affascinante bagnino. Nel frattempo, dall’altra parte della città, Dan ottiene un lavoro alla biblioteca locale, però le cose non vanno secondo i piani.
2×02 – Never Been Marcused
Blair è al settimo cielo per via della sua nuova fiamma, ma Chuck è intenzionato a metterle i bastoni tra le ruote. Dan e Serena si avvicinano, ma decidono di mantenere segreto il loro legame fino a quando saranno sicuri di cosa provano l’uno per l’altra. L’identità della madre di Lord Marcus viene rivelata e lascia sconvolti quelli dell’Upper East Side.
2×03 – The Dark Night
Serena e Dan sono intrappolati in un ascensore durante un blackout e la situazione li costringe ad affrontare le loro divergenze. Nel frattempo Blair si lamenta della mancanza di passione tra lei e Marcus. Chuck capisce che non esiste altra donna all’infuori di Blair per lui. Nel frattempo Nate cerca di fare chiarezza nei sentimenti che prova per Vanessa e Catherine.
2×04 – The Ex-Files
Serena nota che Dan sta facendo gli occhi dolci alla nuova arrivata, Amanda e Blair e il suo gruppo decidono di sabotare la novella storia d’amore. Vanessa scopre un segreto scandaloso su Catherine e cihede aiuto a Blair per usare questa nuova informazione per dare una mano a Nate. Nel frattempo Lily si sente nuovamente attratta dal suo ex, Rufus.
2×05 – The Serena Also Rises
Ferita dal comportamento di sua madre e dalla popolarità Serena, Blair decide di sabotare la Settimana della Moda. Nel frattempo Dan comincia a frequentare Chuck, ma scompre presto che il lato ‘oscuro’ ha il suo prezzo. Lily scopre un segreto che suo marito Bart le stava nascondendo.
2×06 – New Haven Can Wait
Blair, Serena, Dan, Nate e Chuck vanno a Yale. Dopo una lite tra Blair e Serena, quest’ultima decide di vendicarsi accettando l’invito del Rettore di Yale, considerando l’idea di annullare l’iscrizione alla Brown. Dan scopre che nessuna delle sue lettere di raccomandazione a Yale erano state spedite e cerca di trovare un modo per essere ammesso. Intanto Chuck viene rapito da un gruppo di membri degli Skull and Bones.
2×07 – Chuck in Real Life
Vanessa usa le foto compromettenti di Catherine e Marcus per ricattare Blair e costringerla a comportarsi meglio, così Blair, per vendicarsi, si rivolge a Chuck chiedendogli di sedurre Vanessa. Lily e Bart organizzano una bizzarra festa di benvenuto e si aspettano il supporto dei loro figli di fronte alla stampa, ma Serena non ne vuole sapere di obbedire agli ordini. Nel frattempo Dan e Jenny scoprono un segreto che Nate ha tenuto nascosto ai suoi amici.
2×08 – Pret-a-Poor-J
Jenny ha una nuova amica, Agnes che la incoraggia a esplorare il suo lato più selvaggio e a farsi rispettare da Eleanor Waldorf, che sta cercando di appropriarsi dei disegni di Jenny. Nel frattempo Serena e Dan vanno alla serata di Rufus, che sta esponendo le sue opere, ma lì Serena incontra un artista, Aaron Rose e la serata diventa un po’ imbarazzante. Blair cerca di sedurre Chuck, ma l’impresa si rivela più ardua del previsto.
2×09 – There Might be Blood
Serena invinta Aaron come suo accompagnatore ad un gala di beneficenza in onore di Lily e Bart, ma dopo aver scoperto un segreto che lui le teneva nascosto, la Serena comincia a farsi delle domande su Aaron. Blair accetta di fare da babysitter a una ragazzina di 15 anni figlia di una figura di spicco di Yale, convinta che la cosa possa aiutarla per accedere alla prestigiosa università, ma la teenager si rivela essere un bel peperino e un’occasione d’oro potrebbe trasformarsi in una completa sconfitta. Nel frattempo Jenny e Agnes stanno organizzando una sfilata che potrebbe lanciare definitivamente la carriera di Jenny o affossarla per sempre…
2×10 – Bonfire of the Vanity
Blair non gradisce la nuova fiamma di sua madre, Cyrus Rose, e fa tutto ciò che è in suo potere per ostacolare la loro storia. Jenny e Agnes decidono di diventare coinquiline mentre Serena e Aaron sono sempre più attratti l’uno dall’altra, ma qualcosa che riguara Aaron minaccia di distruggere la loro relazione. Dan e Chuck si dichiarano guerra per via dell’interesse di Dan per suo padre, Bart Brass.
2×11 – The Magnificent Archibalds
Per il Giorno del Ringraziamento, Blair è turbata dal nuovo fidanzato della mamma, Cyrus che ha deciso di rovinarle la festa, ma questo non è niente in confronto a quello che succederà in seguito. Lily si veste del ruolo di paciere tra Rufus e Jenny che è pronta a non rivolgergli più la parola per raggiungere i suoi scopi. Serena non è ancora pronta a rivelare ad Aaron i suoi trascorsi, ma Dan si lascia scappare dei dettagli involontariamente. Blair e Chuck accorrono in aiuto di Nate che si ritrova ancora una volta ad affrontare l’abbandono di suo padre. Eric scopre un segreto che Bart ha nascosto a Lily…
2×12 – It’s a Wonderful Lie
Per il Ballo Annuale dei Fiocchi di Neve, Blair e Chuck fanno una strana scommessa: entrambi si impegneranno a trovare la persona giusta per l’altro da portare alla festa. Lexi, l’ex fidanzata di Aaron, si mostra interessata a Dan suscitando emozioni contrastanti in Serena. Nate, Jenny e Vanessa si ritrovano coinvolti in una situazione che mette a dura prova la loro amicizia e i loro cuori.
2×13 – O Brother, Where Bart Thou?
Una tragedia improvvisa colpisce le vite di ogni adolescente e genitori dell’Upper East Side.
2×14 – In the Realm of Basses
Chuck è irreperibile fin dal funerale di suo padre e lo zio Jack arriva nell’Upper East Side per cercarlo ed aiutarlo. Blair intanto cerca di essere accettata nel circolo femminile più prestigioso della città, il Colony Club, e Jenny torna al Constance Billiard e subito si scontra con Penelope ed il suo gruppo di amiche.
2×15 – Gone with the Will
Nel corso della lettura del testamento di Bart, Chuck, Jack e Lily vengono a sapere che ora è Chuck il nuovo CEO della Bass Industries e lo stesso Chuck è d’accordo ad avere Jack come suo controllore. Intanto la relazione tra Rufus e Lily è tesa e Rufus cerca di trovare dettagli riguardo il figlio che non sapeva di avere. Dan, però, insospettito dallo strano comportamento del padre, fa delle indagini e riesce a scoprire il segreto di Rufus e Lily.
2×16 – You’ve Got Yale
Chi tra i nostri beniamini riuscirà ad entrare all’Università dei suoi sogni? I ragazzi stanno per scoprire chi tra di loro è degno di un’ammissione a Yale. Serena fa la conoscenza di un professore che commette il grave errore di assegnare un brutto voto a Blair. Chuck trova un’improbabile alleato nella sua battaglia per il controllo delle Industrie Bass mentre Nate e Vanessa trascorrono una serata romantica all’Opera.
2×17 – Carrnal Knowledge
Blair escogita un piano per abbattere un insegnante. Intanto Chuck si sveglia in un albergo e non ricorda cosa è accaduto la sera precedente. Nate e Vanessa danno una mano a Chuck per ricostruire gli eventi della serata.
2×18 – The Age of Dissonance
Chuck è sempre più coinvolto e frustrato dal suo tentativo di scoprire il mistero del padre e che rapporti avesse con la società super segreta che l’ha condotto a trovare Elle. Nel frattempo, Dan inizia ad ignorare Serena mentre continua ad uscire con Rachel Carr. Nate vede Vanessa flirtare con un altro ragazzo e si rivolge a Blair in cerca d’aiuto. Lily e Rufus, intanto, si interrogano sulla loro relazione e parlano di unire le loro famiglie, ma Chuck è contrario e fa di tutto per impedirlo.
2×19 – The Grandfather
Blair esplora il suo lato oscuro. Devastata dalla sua situazione attuale, Blair dà spazio al suo lato selvaggio, facendo preoccupare Serena e Chuck per lei. Vanessa convince Nate che è tempo per perdonare e dimenticare quando si tratta di avere a che fare con la famiglia della madre, i Vanderbilts, che li hanno abbandonati quando ne avevano più bisogno. Nello sforzo di essere completamente onesti l’uno con l’altro, Lily e Rufus acconsentono a condividere la lista dei loro amori passati.
2×20 – Remains of the J
Serena organizza una piccola festa di compleanno per Jenny ma la situazione sfugge al controllo perchè Poppy Lifton la rende un grande evento mondano. Vanessa, in un momento di disperazione, acconsente ad aiutare Chuck e Rufus cerca di capire come coprire le spese di Yale di Dan quando scopre che non lui non riceverà aiuti finanziari.
2×21 – Seder Anything
Serena torna dal suo viaggio in Spagna con Poppy e Gabrial. Blair fa un accordo segreto con il nonno di Nate, mentre Dan prende un lavoro per guadagnarsi i soldi per il college.
2×22 – Southern Gentlemen Prefer Blondes
Georgina torna nell’Upper East Side ma non è più la stessa che conoscevamo, è cambiata. Il rapporto tra Chuck e Nate è ad un punto di svolta a causa dell’interesse di entrambi per Blair. Il rapporto di Serena con Gabriel si fa più complicato.
2×23 – The Wrath of Con
Il figlio di Lily e Rufus che si credeva morto riappare ed ha bisogno dei propri genitori per poter terminare l’ultimo anno di liceo. Blair cerca di rimediare al suo comportamento nei confronti di Georgina ed acconsente ad aiutarla con un suo piano diabolico. La rivalità tra Nate e Chuck arriva ad un punto di non ritorno, mentre Lily mette in piedi un piano segreto per aiutare Rufus con l’istruzione di Dan.
2x24 – Valley Girls
In un flashback datato anni ’80, vediamo una diciassettenne Lily cacciata dal collegio e diretta a Los Angeles, dove incontra i genitori Rock e Cece e la sorella Carol. Nel presente, Blair e Nate vanno al prom insieme, ma la serata non va nel modo previsto a causa dell’intervento di Chuck.
2×25 – The Goodbye Gossip Girl
La misteriosa Gossip Girl manda un’e-mail scioccante che sconvolge le cerimonie di diploma del Constance Billard e del St. Jude, spingendo Serena a organizzare un tortuoso piano d’attacco. Nel frattempo il club delle Mean Girl sfida Jenny a prendere il posto di Blair come ‘ape regina’ per il prossimo semestre. Lily e Rufus cercano di far funzionare la loro relazione, ma le cose sono difficili per via del tradimento di Lily.
